Платон не уважал демократию. С его точки зрения демократия — прямой путь к охлократии, власти толпы. Взгляды Платона на идеальное государственное управление легли в основу долгоиграющей мечты об идеальной политической элите. Эти взгляды — утопические и антидемократические  — до сих пор раскрывают суть глубинной связи олигархии и демократии.

Одной из причин, повлиявших на нелюбовь Платона к демократии, была казнь Сократа. Сократ — полумифическая фигура из мира западной философии, учитель Ксенофонта и Платона, раскрывается перед нами как философ, в первую очередь, на страницах трактатов своих учеников. Именно благодаря Ксенофонту и Платону возможно прочесть, какими взглядами отличался Сократ и чем он перевернул путь развития древнегреческой философии. Период жизни Сократа совпал с катастрофическим для Афин историческим периодом. Афины потерпели разгромное поражение в 30-летней войне со Спартой за доминирование в регионе. Морской союз Афин против Пелопонесского союза Спарты не выстоял как по причинам внешнего характера, так и по вине внутренних разногласий. Во время войны со Спартой Афины разрывались от политических противоречий и борьбы за влияние в полисе. В этот период против демократических афинских сил выступила группа местного олигархата со своими интересами и проспартанскими взглядами.

С поддержкой персов, полисов-союзников и олигархата Спарта смогла окончательно вырвать победу у старого противника. Для Афин война закончилась не только потерей позиций в регионе, но и крушением мировоззрения. Такой исторический поворот дал толчок серьезному политическому, культурному, философскому сдвигу в развитии полиса. Ход Пелопонесской войны, ее события и ее результат прямо отразились на судьбе Сократа и его идеях. К примеру, в качестве одного из судей Сократ участвовал в «суде над стратегами» (речь идет о суде над афинскими стратегами, которые победили спартанский флот в битве при Аргинусских островах, но не подобрали тела погибших, что было расценено как преступление). Этот исторический эпизод хорошо отражен в литературе, он демонстрирует, какие стороны демократии как власти народа вызывали в Сократе резкое неприятие. В результате судебного разбирательства народное собрание решило закрыть глаза на победу стратегов в самом крупном морском сражении Афин со Спартой и осудить шестерых победителей на смерть, обвинив их в преступлении религиозного характера. Сократ не поддержал это решение, как не поддерживал в целом идею о том, что толпа способна коллективно решать критические вопросы, касающиеся жизни государства. Хотя Сократ поддерживал идею о необходимости жесткого соблюдения норм закона, он не поддерживал власть демоса под влиянием сиюминутных движений души. В конце концов, сам Сократ стал жертвой обвинения продемократических политических сил и был осужден за отказ чтить полис и богов, а также за развращение юношества опасными идеями.

Как ученик Сократа, Платон также не испытывал хороших чувств к демократии. Он считал демократию таким строем, в котором существует вероятность вырождения гражданина и диктата человека, ни к чему не способного и ничего из себя не представляющего. Но самое любопытное заключается в том, что демократия, согласно Платону, — следствие олигархии. Так Платон пишет: «Олигархия переходит в демократию примерно следующим образом: причина здесь в ненасытной погоне за предполагаемым благом, состоящим якобы в том, что надо быть как можно богаче». (Платон «Государство», книга VIII). Саму олигархию Платон видит так: «Скопление золота в кладовых у частных лиц губит тимократию; они прежде всего выискивают, на что бы его употребить, и для этого перетолковывают законы, мало считаясь с ними: так поступают и сами богачи, и их жены»; «Затем, наблюдая, в чем кто преуспевает, и соревнуясь друг с другом, они уподобляют себе и все население»; «Чем больше они ценят дальнейшее продвижение по пути наживы, тем меньше почитают они добродетель. Разве не в таком соотношении находятся богатство и добродетель, что положи их на разные чаши весов, и одно всегда будет перевешивать другое?»; «Кончается это тем, что вместо стремления выдвинуться и удостоиться почестей развивается наклонность к стяжательству и наживе и получают одобрение богачи – ими восхищаются, их назначают на государственные должности, а бедняк там не пользуется почетом». (Платон «Государство», книга VIII). Такое положение вещей приводит к неизбежному бунту бедняков, то есть «демократия осуществляется тогда, когда бедняки, одержав победу, некоторых из своих противников уничтожат, иных изгонят, а остальных уравняют в гражданских правах и в замещении государственных должностей, что при демократическом строе происходит большей частью по жребию». (Платон «Государство», книга VIII).

Демократия, согласно Платону, приводит к равенству, разнообразию и свободе, но этим же она губит себя и государство. Потому что «демократический строй, ..., нисколько не озабочен тем, от каких кто занятий переходит к государственной деятельности. Человеку оказывается почет, лишь бы он обнаруживал свое расположение к толпе». Здесь вполне возможно заметить отсылки к практике афинской демократии, где влияние демагогов на собрание граждан могло привести к критическим последствиям (как, например, в случае с «судом над стратегами» или с судом над Сократом). 

В центре типологии государственного строя по Платону остается внимание к персональным качествам государственного управленца. Характеристики человека тимократического, олигархического, демократического, тиранического определяют и специфику самого управления государством. Каждый из типов олицетворяет превалирующую склонность, которая определяет слабость личности и слабость строя в целом. Не смотря на то, что система Платона (и государственные его воззрения) — по сути чистая утопия со своей исторической спецификой, мысль об «идеальной личности государственного управленца-философа или знатока истины» заняла свое место в европейском культурном наследии. В свою очередь олигархия и демократия разошлись по разные стороны баррикад, олицетворяя непримиримые характеристики государственного строя. Однако на примере современных гибридных политических режимов постсоветского пространства можно увидеть, как идея о взаимоперетекании и взаимоопределении олигархии и демократии раскрывается на практике. 

Пелопонесская война в свое время продемонстрировала, кроме прочего, непримиримое противостояние олигархического и демократического строя. Олигархическая Спарта победила демократические Афины не в последнюю очередь благодаря тому, что афинская демократия пошатнулась под натиском афинского же  олигархата, поддержанного спартанскими силами. Афины проиграли внутреннему олигархическому натиску по вине внутренних противоречий, разногласий и борьбы за власть в среде самого афинского народа. Правление «тридцати тиранов» — так называлось правление проспартанских олигархов в Афинах после победы Спарты в Пелопонесской войне — закончилось так же быстро, как началось. Сторонники демократии снесли олигархат «тридцати» в течение года. Однако последствия этих событий негативно сказались не только на развитии Афин, но и на судьбе всей Эллады. 

Борьба демократии с олигархией — стара как сама история. Тем не менее, она оставляет открытой специфическую проблему: насколько крепко связана демократия с олигархией на практике. Как могут уживаться олигархия с демократией в одном государстве в отдельно взятом историческом периоде, если учитывать, что по сути своей они противоположны. И есть ли смысл говорить о взаимоопределении, взаимоперетекании и взаимозависимости этих типов под воздействием их специфических характеристик, определяющих слабости человека демократического и человека олигархического. Возможно, точка современного пересечения олигархии и демократии находится в точке слабости демократии по Сократу и Платону. По их мнению демократия слаба тем, что может подвергаться влиянию искусных демагогов, которые преследуют узкие интересы. Так олигархия гибридных политических режимов современного постсоветского пространства играет роль подобного демагога. И здесь уже нельзя говорить о борьбе демократии с олигархией. Остается говорить о борьбе демократии с собственными недостатками, об укреплении демократии и стабилизации. И этот путь, автоматически, способен вытеснить олигархию из клубка взаимозависимости, определяя ей место по иную сторону исторических баррикад.