Історія української революції й громадянської війни в Україні 1917-1921 років є прямим застереженням для українського народу і українських політичних сил. Як директорія УНР, її лідер Сімон Петлюра, так і керівники могутніх селянських повстанських рухів – Нестор Махно, отаман Зелений (Данило Терпило), Никифор Григор'єв прагнули створити суспільство із справедливим соціальним устроєм, спирались на одну соціальну базу – українських селян, боролися проти спільних ворогів. Але замість того, щоб разом досягати спільних цілей, кожний з них діяв на свій розсуд.

Провідними військовими силами в Україні були військо УНР і повстанське військо Нестора Махна, і тому стосунки саме між ними привернули увагу багатьох дослідників . Переважно розглядались обставини союзу військ УНР і махновців, утвореного у вересні 1919 року для боротьби с білогвардійською Армією визволення Півдня Росії. Разом з тим, дослідники здебільшого розглядали перебіг подій під час утворення і розриву союзу без аналізу його соціально-політичного підґрунтя. Через це виникають діаметрально протилежні оцінки взаємодії між махновськими повстанцями і військом УНР. Так, на думку І.Россохи, за прагнення керівників обох сторін такий союз міг стати могутньою військовою силою, що була спроможна вже за того часу розбити більшовиків і білогвардійців в Україні та утворити міцну українську державу. Протилежну точку зору мають Ю.Федоровський та В.Голованов, які вважають, що союз був лише тактичним ходом з обох боків та був позбавлений перспективи.

Головною рушійною силою і УНР, і махновців було українське селянство, яке прагнуло «землі і волі». Саме цим визначався характер громадянської війни в Україні. Але ж прагнення українських селян по різному відбивалися у діях двох сторін, які розглядаються. Махновці ще у 1917 задовольнили бажання селян відразу і повністю через безоплатний перерозподіл усіх сільськогосподарських земель за зрівняльно-трудовою нормою, що було підтверджено на 2-му Гуляй-польському з'їзді фронтовиків, Рад і політвідділів, що відбувся 12 лютого 1919р. в с. Гуляй-поле. Першій центральний український соціалістичний уряд – Центральна Рада такого кроку не зробив, за його універсалом маєтки розміром до 30 десятин не підлягали перерозподілу, а решта земель мали бути викуплені у землевласників за державний кошт для перерозподілу. Так само вирішувалось земельне питання Директорією УНР. Бідне та середнє селянство південного сходу України, що було опорою махновщини, не сприйняло такого рішення, вважало його поступкою власникам великих маєтків землі. Звичайно, махновський розподіл землі для більшості селян виглядав більш справедливим. Це було перше значне протиріччя між махновцями і УНР.

Другим значним протиріччям було ставлення до германсько-австрійської окупації України. Згода на окупацію була вимушеним кроком з боку українського уряду, фактично через зраду більшовиків, які уклали сепаратний мир з Четверним союзом. Але в очах більшості селян саме український уряд залишився зрадником, що віддав Україну Німеччині і Австро-Угорщині. Таке ставлення у подальшому екстраполювалось і на Директорію УНР.

Саме через невирішеність земельного питання і компроміс с окупантами український уряд залишився майже без війська, значна частина якого просто перейшла на бік більшовиків під час захоплення ними України на початку 1919 року.

Тоді ж відбулися бойові зіткнення між махновцями і військами, що залишалися вірними Директорії, найбільш відомим з яких було захоплення махновцями у грудні 1918 року Катеринослава і розгром у відповідь махновського загону полком на чолі з полковником Самокишем. Слід зазначити, що махновці і війська УНР у подальшому між собою у бойові зіткнення ніколи не вступали.

Третім протиріччям, яке мало значну вагу у 1918 – на початку 1919 року, було вороже ставлення махновців до будь-якої державності, в тому числі й української. Але вже улітку 1919 року, коли більшовики зрадили махновців, а білогвардійці захопили значну частину України, це протиріччя зійшло нанівець. Махно зрозумів, що без атрибутів державності – сильного війська, централізованої влади – перемоги у громадянській війні не здобути, що надійшло відбиток у резолюціях з'їзду селян, робітників і повстанців Революційної повстанської армії України, який відбувся в м. Олександрівську 28 жовтня – 2 листопада 1919 року.

Умови для утворення союзу між українськими військами Директорії УНР і махновців виникли влітку 1919 року. Махновці тривалий час вели запеклі бої з білогвардійцями, Червона Армія тікала з Україні, військо УНР вийшло на лінію зіткнення з білогвардійцями. Для створеної Революційної повстанської армії України (махновців) і для Директорії УНР білогвардійці були спільним ворогом, який не визнавав у будь-якому вигляді ні української державності (а Махно у той час вже зрозумів, що без неї поставлених цілей не досягне), ні земельної реформи на користь незаможного селянства. Щодо неприйняття махновцями ідей національної української державності, на чому наполягали анархісти П.Аршинов і В.Волін, то це твердження виглядає сумнівним. По-перше, більшу частину багатонаціонального війська махновців складали українські селяни. По-друге, радянські військові джерела свідчать, що махновським частинам був притаманний український націоналізм.

Ініціаторами переговорів між РПАУ(м) і Директорією були обидві сторони. І махновцям, і Директорії вкрай потрібен був союзник для зупинення наступу білогвардійців. Махновці сподівались також поповнити запаси боєприпасів, без яких були приречені на розгром. Перебіг переговорів докладно висвітлив В.Чоп, результатом їх була політична і військова угода. У цій угоді обидві сторони погодились на співіснування у межах однієї української держави двох різних, але демократичних за змістом соціально-політичних формацій – класичної демократії європейського типу на територіях, контрольованих Директорією та системи «безвладних рад» на махновських територіях.

Обидві сторони визнавали державну самостійність України, принципи народоправства, необхідність у майбутньому (після перемоги) створення Тимчасової Верховної Ради республіки з соціалістичних елементів, що стоять на ґрунті влади Рад і незалежної Української республіки. За спогадами В.Білаша, військова частина угоди передбачала узгоджений наступ на білогвардійські війська, постачання махновцям боєприпасів і спорядження військом УНР (за плату), лікування поранених і хворих махновців у медичних закладах на території, контрольованій Директорією УНР.

Чому ж союз між Директорією УНР і РПАУ(м) виявився таким короткотривалим, що не витримав першої ж битви з білогвардійцями? Головною причиною була різна оцінка сторонами військової загрози з боку білогвардійців і більшовиків. Уряд УНР головним ворогом вважав більшовицьку владу. Він прагнув зберегти якнайбільше сил для боротьби з більшовиками і не ослабляти їх противника. Крім того, бойові якості війська УНР були значно нижчими за махновців, що визнавали навіть білогвардійці. Через це війська Директорії вели бойові дій нерішуче, відступали перед військами білогвардійців, яки поступались їм чисельно, прагнули зберегти під своїм контролем лише територію Правобережної України. Для махновців, навпаки, білогвардійці були головним ворогом, який захопив їх територію і відібрав землю у селян. Більшовиків махновці мріяли перемогти у мирний спосіб, агітацією та пропагандою.

Не маючи бази для матеріально-технічного забезпечення бойових дій, без повернення до своїх «корінних» районів махновці були приречені на поразку, тому мусили наступати. Коли ж махновці побачили, що їх союзники відступають перед ворогом, а частина січових стрільців навіть перейшла на бік «білих», то вже не сподівалися на такий союз.

Побачивши нерішучість союзників, РПАУ(м) після перемоги у битві під Перегонівкою 26-27 вересня 1919 року вирішила діяти самостійно і вирушила у свій легендарний рейд, що зруйнував тил білогвардійців. На жаль, командування армії УНР не скористалося перемогою РПАУ(м) для переходу у наступ, а обмежилось оборонними діями проти білогвардійців. Таким чином, після переходу РПАУ(м) на лівий беріг Дніпра оперативна взаємодія з армією УНР, що відступила, була втрачена. При цьому формально угода між РПАУ(м) і Директорією УНР розірвана не була, махновці підтримували взаємодію з повстанцями петлюрівської орієнтації і навіть постачали зброю і боєприпаси із захоплених у білогвардійців запасів загонам отаманів Мелашка, Дяківського, Котика, Хмари.

У 1920-1921 роках у нерівній війні проти більшовиків махновські загони взаємодіяли з загонами петлюрівської орієнтації під час рейдів по Україні, але на той час сили махновців і петлюрівців були значно меншими і врешті-решт були розбиті більшовиками.

Шанс на об'єднання всіх українських сил у громадянській війні, що з'явився у серпні-вересні 1919 року, був бездарно втрачений. Невміння або небажання порозумітися, шукати і знаходити не розбіжності у деталях, а спільне у головному призвели не тільки до руйнації ідеї створення української держави, але і до невідтворних і страшних людських втрат українського народу.